Nació en 1969, James Ford es originario de Tennessee, y lleva sobre sí una excesiva confianza. A los 8 años, los padres de James fueron estafados y despojados de sus ahorros por un hombre conocido como Sawyer, quien tenía una relación con la madre de James.

James atestiguó el asesinato de su madre a manos de su padre, quien luego se suicidó. James escribió una carta al estafado, esperando poder entregársela personalmente. Se desconoce quién obtuvo la custodia de James luego de esto; ya que el único pariente que conocía era su tío, quien murió de un tumor cerebral. Su madre Brooke Ford, lo obligó a esconderse bajo la cama, haciendo parecer que estaba con sus abuelos, justo antes de confrontar al Sr. Ford y ser asesinada. También de niño padeció de mononucleósis (“Mono”) manteniéndolo lejos de la escuela por dos meses y vivía en un remolque. Siendo expulsado del 9º grado, James se convirtió en estafador por sí mismo a los 19 años. En un punto James le debía a un hombre $6,000 dólares. Él intentó utilizar el mismo truco de estafa que su enemigo para poder obtener el dinero que necesitaba. Finalmente, Ford adoptó el nombre del hombre responsable de la muerte de sus padres. Fue persistente en el rastreo del verdadero Sawyer para poder vengarse, y para darle la carta que escribió cuando niño. A pesar de su venganza contra Sawyer, James se convirtió en el hombre que él perseguía. Sawyer luego empleó sus habilidades de estafador en una mujer llamada Jessica y su esposo, David. James intentó despojarlos de $160,000 dólares. Sin embargo, luego de mirar a los ojos al hijo de su objetivo, Sawyer decidió abruptamente no cerrar el trato. También tuvo una relación con Mary Jo, la mujer que vendió los números de lotería a Hurley. Sawyer tomaría a una mujer llamada Cassidy como aprendiz, pero esto era parte de una estafa para robarle a ella su pequeña fortuna. Parecía genuinamente enamorado de Cassidy, y por momentos se mostraba renuente a seguir con el plan. Sin embargo, su socio en la estafa lo obligó a seguir al amenazar la vida de Cassidy. No estaba claro si la amaba o no, igual le quitó el dinero. En respuesta a esta traición, Cassidy entregó a Sawyer a las autoridades, y recibió una sentencia de 7 años en la cárcel. A casi 9 meses luego de su condena, fue visitado por Cassidy, quien le contaba que había dado a luz a una niña llamada Clementine, y que Sawyer era el padre. En traición a su compañero de celda, Munson, Sawyer logró pactar la reducción de los últimos 6 años de su sentencia con las autoridades al decirles dónde había escondido Munson el dinero robado. A Sawyer también le dieron una “comisión” por su parte en el engaño, y pidió que fuera puesta a nombre de Clementine, y de una forma que ella nunca supiera quién le dio el dinero. Junto a un socio, Hibbs, Sawyer participó en el “Trabajo en Tampa”, que no terminó bien para él. Hibbs luego se acercó a Sawyer, diciéndole que trataba de redimirse por el trabajo estropeado. Le contó a Sawyer que el verdadero Sawyer vivía bajo el nombre de Frank Duckett, y que estaba en Sydney, Australia. Cegado por su ira, Sawyer viajó hasta Oceanía en busca de Duckett. Mientras estaba allá, Sawyer visitó un bar donde conoció a Christian Shephard. Christian contó a Sawyer acerca de su situación con su hijo, Jack, y lo alentó a terminar la labor que tenía que hacer. Con esto en mente, Sawyer finalmente encontró a Duckett. Sin embargo, luego de dispararle, cae en cuenta que Duckett no es Sawyer. Hibbs ha engañado a Sawyer, al volverlo un mercenario común luego que Duckett había ofendido a Hibbs previamente. De cara a la realidad de haber matado a un hombre inocente, Sawyer huye. Sawyer fue arrestado por golpear al Ministro de Agricultura de Australia en una pelea en un bar, y es deportado a los Estados Unidos en el Vuelo 815 de Oceanic, con la prohibición de no regresar a Australia jamás.